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2003年，刚中专毕业的赖薇如就连续获得机会担任周杰伦《叶惠美》专辑中《梯田》及《晴天》MV的女主角，在《晴天》的MV里，周杰伦还和赖薇如有亲密的接吻戏。传两人相恋了有差不多有半年的时间、周杰伦想她加入自己同一家唱片公司、甚至传周杰伦经常开跑车带她游车河。

2010年，歌手吴佩珊在《康熙来了》自曝初夜给了周杰伦，因此被称为“J女郎”始祖，吴佩珊当时与周杰伦的恋情传出因第三者介入才破局，之后周杰伦又曾被传出劈腿，对此，吴佩珊对那些女孩表示心疼，她也提到：“周杰伦可能是缺乏爱吧!但还是祝福他”。